Milattan Sonra yaklaşık I. yüzyılın sonu ile II. yüzyılın başında dünyaya gelen Agrippa,İlkçağ Yunan felsefesindeki kuşkucu geleneğin, özellikle de Pyrrhoncu Kuşkuculuk'un sürdürücüsü olan Romalı kuşkucu filozoftur. Akademia Kuşkuculuğu öğretisiyle yollarını ayırıp kuşkuculuğun "gerçek evi" olarak gördüğü Pyrrhon'un öğretisine yönelen Aenesidemos'un ardılı olan Agrippa, kuşkuculuğu temellendirmek için Aenesidemos'un ortaya koyduğu on tropos’u (diyalektik uslamlama) beşe indirerek kendi öğretisini kurmuştur.Kuşkuculuğu savunmak, yargıda bulunmaktan kaçınmayı (*epokhe) ve bilginin olanaksız olduğu düşüncesini temellendirmek için Agrippa'nın türettiği beş tropos kısaca şöyledir:

1- Aynı konu üzerinde öne sürülen görüşler başka başka olup birbirleriyle çatışır.

2- Akıl yürütme ya da öncüllere dayalı kanıtlama özü gereği bir çıkmazla karşı karşıyadır: her kanıtlama ayrıca kanıtlanması gereken öncüllere dayandığından ve bu sonsuza dek böyle sürüp gittiğinden hiçbir akıl yürütme kendi kendini kanıtlama ya da açıklama gücüne sahip değildir.

3- Akıl yürütme sürecindeki bu sonsuz geriye gidişin önünü alabilmek için kanıtlanmamış öncülleri ileri sürmek zorunludur: dogmacı filozoflar önermeler dizisinde sonsuza dek geriye gitmekten kaçındıkları için hiçbir zaman kanıtlayamayacakları varsayımlar öne sürerler.

4- Hem algılar hem de bunlara dayanan yargılar görelidir. Gerek algılar gerekse bunların doğurduğu yargılar özneye ve öznenin içinde bulunduğu koşullara göre değişir.

5- Kanıtlanacak şeyi kanıtın dayanağı yapmaktan doğan bir döngüsellik söz konusudur: herhangi bir ilkeyi tanıtlamaya kalkıştığımızda kendimizi bir kısır döngünün içinde buluruz; başka bir deyişle sonucu kanıtladığı düşünülen öncül ya da öncüller doğruluklarını yine sonuçtan aldıklarında, bu öncüllerin sonucu kanıtladığı ya da sağlama aldığı düşüncesi havada kalır.

Agrippa ayrıca, filozofların bir yandan akılla ilgili olanı duyularla, bir yandan da duyularla ilgili olanı akılla tanıtlamaya giriştiklerinden ötürü hep ikili bir kısırdöngüye düştüklerini de vurgular.

Agrippa, öne sürdüğü tüm bu gerekçe ve kanıtlara dayanarak, ne duyuların tanıklığına ne de insanın anlama yetisine güvenilebileceğini, bu nedenle de hiçbir konuda kesin hükme varılmaması gerektiğini savunur. Tıpkı Aenesidemos gibi o da dogmacılığın bu aşılamaz güçlüklerden dolayı tökezlemeye mahkum olduğunu düşünür ve ister bilginin olanaklılığı ister varlık ya da gerçeklik üzerine olsun her türden yargının askıya alınmasını (epokhe) salık verir.

Buna karşılık, Aenesidemos'un daha çok duyu algılarımızın yol açtığı güçlüklere yoğunlaşan tropos’larıyla karşılaştırıldığında Agrippa'nın tropos'ları, herhangi bir metafizik sorununu çözmenin olanaksızlığını gösteren kanıtları da içerdiğinden, çok daha derin bir kuşkuculuk barındırır. Bu yüzden kimi felsefe tarihçileri, kuşkuculuğu Akademia'nın uzlaşmacılığından kurtarıp eski ihtişamlı günlerine -katı Pyrrhoncu kuşkuculuğa- döndürmesinden ötürü, "yeni kuşkuculuk"un kurucusu olarak Aenesidemos'u değil de onu anarlar.

Son çözümlemede, Agrippa, insan bilgisinin, "bilgi" denilen şeyin birtakım varsayımlar ile ön kabullere dayandığını ve "yetkin" bilgiye ulaşmanın olanaksızlığını vurgulamasıyla birçok modern ve çağdaş düşünürü öncelemiştir.