Alm. Diazoniumverbindungen, Fr. Composé de Diazo, İng. Diazo compounds. Bir aromatik veya alifatik radikaline diazo (-N-N veya=N=NO) grubu bağlı olan organik bileşikler sınıfı. Diazo bileşiklerinin hem aromatik hem de alifatik türleri bilinmektedir.

Aromatik diazo bileşikleri: Diazo bileşikleri kararlı olmadığından izole edilemezler. Ancak tuzları hâlinde elde edilirler. Hattâ kuru diazonyum tuzları izomerler hâlinde üretilir ve endüstride böyle pazarlanırlar. Diazonyum tuzlarının elde edilmesinde önemli bir metot primer aromatik aminlere, mineral asit mevcudiyetinde nitröz asit etki ettirilmesidir:

Ar-NH2 + ONOH + HCI ® [Ar-N2] Cl + 2H2O
Diazonyum tuzu

Kuru diazonyum tuzları patlayıcıyı olduklarından ekseriya sulu çözeltide hazırlanırlar. Bu maksatla, aminlere 3/2 katı mineral asit mevcûdiyetinde sodyum nitrat etki ettirilir. Sıcaklık reaksiyon boyunca ve sonunda 0-5°C arasında tutulmalıdır. Aromatik diazonyum bileşikleri çok aktif olduklarından laboratuvar ve endüstri açısından ehemmiyet taşırlar. Meselâ sıcak su ile muâmele edildiklerinde N2 çıkışıyla fenoller teşekkül eder:

[Ar-N2]Cl + H2O ® Ar-OH +N2 + HCl
Fenol

Benzer tarzda birçok organik bileşik sentezi mümkündür. Diazo tuzları renksiz kristal bileşiklerdir. Havada kararırlar. Kura hâldeyken ısıtmakla veya sürtmekle patlarlar. Kuvvetli asitlerin diazonyum tuzları suda tamâmen iyonlaşırlar. Aromatik diazonyum tuzları boyar madde üretiminde de çok yaygın olarak kullanılırlar. Meselâ, diazoaminobenzen ve p-hidroksiazobenzen birer boyar maddedir. Kezâ diazonyum tuzları, ışığa olan hassâsiyetlerinden dolayı diazotip baskılar için kullanılırlar.

Alifatik diazo bileşikleri: En basit alifatik diazo bileşik diazometandır (H2C N2). Diğer bileşikler bunun homologlarıdır. Diazometan sarımsı renkte, çok zehirli ve patlayıcı bir gazdır. Kimyâdaki önemi bir metillendirme vâsıtası olarak kullanılmasıdır. Alifatik diazonyum tuzları RCH2N2Cl genel formülü ile gösterilebilirler. Bunların endüstriyel önemi o kadar fazla değildir. Sâdece kimyâda, yapıların anlaşılması için araştırmalara konu olmuşlardır.