1935 yılında doğan Charlton, futbola 10 yaşında FC Ashington Takımı’nda başladı. 1952’de Leeds United’e geçti ve 1971’de futbolu bırakıncaya dek bu takımda oynadı.

Leeds United forması altında 1 lig, 1 federasyon kupası, 2 UEFA Kupası şampiyonluğu, milli forma altında (İngiltere ) 1 Dünya Kupası (1996) şampiyonluğu yaşadı. 35 kez milli oldu. S.İrlanda Milli Takımı’nı çalıştırdı.