Alm. Ketonen, Fr. Cétones (f), İng. Ketones. Karbonil grubuna iki alkil grubunun bağlı olduğu organik bileşikler sınıfı.

Ketonların en basidi dimetil keton da denilen asetondur. (CH3–CO-CH3) Karbonil grubu bulundurması bakımından ketonlar aldehitlere benzerler. Fakat aldehitlerde karbonil grubuna, bir alkil yerine bir hidrojen bağlanmıştır.

Ketonlar genel olarak karbonil grubuna bağlı alkillere bağlı olarak adlandırılır. Bir kısmının da özel isimleri vardır. CH3-CO-CH3, dimetil keton şeklinde adlandırıldığı halde özel ismi aseton’dur. Cenevre adlandırma sistemine göre, ihtivâ ettiği karbon sayısının Lâtincesinin sonuna “on”eki getirilerek adlandırılır. Ayrıca oksijenin bağlı olduğu karbonun kaçıncı olduğu rakamla gösterilir. Meselâ CH3-CH2-CO-CH2-CH3 pentanon 3’tür. Aynı zamanda dietil keton olarak da adlandırılır.

Ketonlar, karbon, hidrojen ve oksijen ihtiva ederler. Fakat ketonik karakter gösteren birçok kompleks bileşikler vardır ki, bunların yapısında substitüentler (hidrojenin yerine girmiş grup veya elementler) bulunur. Hidrokarbon radikalı alifatik veya aromatik olabilir. Hattâ karbonil grubunun karbonu bir halkada olan ketonlar da vardır.

Bâzı hallerde karbona bağlı olan hidrojen, karbonil grubunda bulunan oksijenin yanına göç eder ve -CO-CH2 grubu -C(OH)= CH- şeklini alır.

Ketonlar, sekonder (ikincil) alkollerin oksidasyonundan elde edilir. Bu oksidasyona dehidrogenasyon da denir ve asetik asit içinde kromtrioksid ile yapılır.

Sekonder alkollerin fazla aseton ile birlikte ısıtılmasıyla karboksili asidin kalsiyum tuzunun destilasyonu ile elde edilir. Ayrıca her ketonun kendine has elde edilişi vardır.

Özellikleri: Küçük moleküllü ketonlar çok akışkan sıvıdırlar ve karakteristik kokuya sâhiptirler. Suda çözünürler. Molekül büyüdükçe sudaki çözünürlük giderek azalır. Büyük moleküllü (karbon sayısı çok olan) ketonlar katıdır. Ketonlar indirgen değildir. (Karbonil grubu bulunduran aldehitler indirgendir). Buna göre ketonlar oksitlenemez. Hidrojen ile reaksiyona girerek sekonder alkolleri meydana getirirler. Sodyum hidrojen sülfit (NaHSO3), amonyak, siyanür asidi ve Grignard bileşikleri (R-Mg-X) ketonlarla katılma reaksiyonu verirler. Aromatik ketonların en çok bilinenleri asetofenon

(C6H5-C-CH3) ve benzofenon (C6H5-C-C6H5)

|| ||

O O dur.