Alm. Naphthalin (n), Fr. Naphtaline (f), İng. Naphthalene. Kızıldereceye kadar ısıtılmış bir tüpten, birçok organik bileşik buharının geçirilmesiyle elde edilen, kendine has bir kokuya sâhip, beyaz kristal yapıda bir hidrokarbon.

1819’da ilk defâ kömür katranından elde edildi. Bugün ise, petrolün katalizör yardımı ile parçalanmasından elde edilmektedir. Kömür katranının fraksiyonlu destilasyonundan elde edilen ve 170-230°C arasında geçen orta yağda naftalin vardır. Orta yağda naftalinden başka fenol ve piridin bazı da bulunur. Bu yağdan kristallendirilerek alınan naftalin, sodyum hidroksit ile muamele edilerek fenolden kurtarılır. Bundan sonra da, erimiş hâlde seyreltik sülfat asidiyle muamele edilir ve böylece diğer safsızlıklardan kurtarılır. Sonra da destilasyona ve sublimasyona tâbi tutularak iyice saflaştırılır.

Özellikleri: Saf naftalinin bileşimi 1826’da tayin edildi. Moleküler formülü C10H8 olup, iki karbonuna hidrojen bağlı değildir. Açık formülü

şeklindedir.

Bu karbonlar arasındaki çift bağların yerleri, sâbit olmayıp, titreşim hâlinde yer değiştirirler. Saf naftalin 80,1°C’de erir ve 218°C’de kaynar. Suda, soğuk alkolde çözünmez, fakat sıcak alkolde ve eterde çözünür. Sublime olma özelliği vardır. Pikrik, asitle sağlam bir bileşik meydana getirir. Bu bileşiğin erime noktası 151°C’dir. Bu reaksiyondan faydalanarak naftalin karekterize edilir.

Naftalin kokusu güveleri kaçırıcı özellikte olduğundan, yün eşyâların korunmasında kullanılır. Naftalinin göze etki eden zehir özelliği vardır.

Naftalinin reaksiyonları genelde benzenin reaksiyonlarına benzer. Naftalin, benzenden daha az doymuş olduğu için, kısmi katılma reaksiyonları verir. Naftalin, çoğu boyaların ve reçinelerin elde edilmesinde kullanılır. Meselâ indigo boyasının elde edilmesinde bir ara maddedir. Ayrıca, trifenilmetan boyaları, antrakinon ve bunun türevleri, naftalinden elde edilir.